退職して後悔しない人の特徴7選｜元人事が解説

「退職したいけど、後悔したらどうしよう…」

「辞めて良かったと思えるか、後悔するか、どっちになるかわからない」

そんな不安を抱えているあなたへ。元人事として断言します。

退職して後悔するかどうかは、辞める前の「準備」でほぼ決まります。後悔しない人には共通の特徴があります。逆に後悔する人にも、共通のパターンがあります。

この記事では元人事担当者として、退職して後悔しない人・する人の違いを7つの特徴・比較・チェックリストで徹底解説します。退職を迷っているあなたが、後悔のない決断をするための記事です。

退職して後悔しない人の7つの特徴

元人事として多くの退職者を見てきました。後悔しない人には、必ず共通の特徴があります。

特徴①辞める理由が「逃げ」ではなく「前向き」

後悔しない人は「この会社が嫌だから辞める」だけでなく「次にこれをやりたいから辞める」という前向きな理由を持っています。逃げる退職は一時的にラクになりますが、次の職場でも同じ問題にぶつかるケースが多いです。

特徴②退職後の生活費・給付金を事前に把握している

後悔しない人は退職前に「退職後にもらえるお金」を把握しています。失業保険・傷病手当金・給付金サポートなどを事前に調べて、退職後の生活費を計算した上で決断しています。お金の不安が解消されているから、後悔が少ないのです。

特徴③有給消化・引き継ぎをきちんと終わらせている

後悔しない人は退職をきれいに終わらせています。有給を消化して・引き継ぎ書類を作成して・お世話になった人に挨拶して退職しています。「後ろめたさ」がないから後悔が少ないのです。

特徴④「辞めたい」という感情が3ヶ月以上続いている

後悔しない人は衝動的に辞めません。「辞めたい」という気持ちが3ヶ月以上継続して、それでも変わらなかった場合に決断しています。一時的な感情で辞めると後悔しやすいです。

特徴⑤退職後の具体的なビジョンがある

後悔しない人は「退職したらどうするか」が具体的です。転職先の目星がある・やりたいことがある・休養期間を決めているなど、退職後の自分の姿が見えています。ビジョンがある人は退職後も前を向けます。

特徴⑥家族・パートナーと事前に話し合っている

後悔しない人は周囲を巻き込んでいます。家族やパートナーに相談して理解を得た上で辞めているため、孤独感がありません。逆に誰にも相談せず衝動的に辞めた人は、周囲の反応で後悔するケースがあります。

特徴⑦「最悪でもこうなる」という最低ラインを決めている

後悔しない人はリスク管理ができています。「最悪アルバイトをすれば生活はできる」「実家に戻れる」など、最低ラインを決めているため不安が少ないです。最悪のケースを想定している人ほど、退職後に後悔しません。

退職して後悔する人の共通パターン5選

逆に、退職して後悔しやすい人には共通のパターンがあります。あなたは当てはまっていませんか？

後悔する人・しない人の決定的な違い｜比較表

後悔する人と後悔しない人の違いを一覧で比較します。あなたはどちらに当てはまりますか？

後悔しないために退職前に必ずやっておくこと

「後悔しない人」になるために、退職前に必ずやっておくべきことをまとめます。これをやるかどうかで、退職後の満足度が大きく変わります。

「お金の不安」が退職を迷わせている人へ

退職を迷っている理由の多くは「お金の不安」です。でも実は、退職後にもらえるお金は思っているより多いです。

失業保険だけでなく・傷病手当金・住民税の軽減・国民健康保険料の軽減・職業訓練受講給付金など、申請すれば受け取れるお金が複数あります。これらを合計すると200〜400万円以上になるケースも珍しくありません。

ただしこれらは全て「申請しないともらえない」お金です。POOL BOX（プールボックス）のような給付金サポートを使えば、複雑な申請手続きを全てお任せして、受給額を最大化できます。

退職を迷っているときの正しい判断の仕方

「辞めるべきかどうか」を正しく判断するためのフレームワークを紹介します。

まとめ｜後悔しない退職のカギは「準備」だけ

退職して後悔するかどうかは、辞める前の準備でほぼ決まります。後悔しない人は給付金を把握し・有給を消化し・周囲に相談して・前向きな理由を持って退職しています。

逆に後悔する人は、感情的に・衝動的に・お金の計算もせずに辞めています。あなたが今「退職しようか迷っている」なら、まずは退職後のお金を確認することから始めてください。

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