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「退職代行を使ったら後悔するかな」「あとで気まずくなったり、損したりしないかな」。退職代行を検索すると「後悔」という言葉がいっしょに出てきて、不安になった人も多いと思います。
先に結論を書くと、退職代行で後悔しやすいのは「サービス自体」より「選び方」と「準備不足」が原因のケースです。この記事では、人事・労務の仕事を10年してきた立場から、後悔しやすいパターンと、その防ぎ方を具体的に整理します。
・どれも、依頼する前の確認でかなり防げる
・会社ともめそう・お金の請求があるなら弁護士、有給の交渉が必要なら労働組合か弁護士を選ぶ
・「もう会社に行けない」「上司と話すと体調が悪くなる」なら、無理に自分で伝えるより任せたほうが後悔は少ない
退職代行で後悔しやすい5つのパターン
① 運営元を選び間違えて、交渉してもらえなかった
退職代行は、運営元によってできることが違います。民間企業の退職代行は「退職の意思を伝える」ことはできますが、有給や退職日を会社と交渉したり、未払いの給料を請求したりすることはできません（弁護士法72条）。会社が「有給は認めない」と言ってきたときに、民間の退職代行では話が進まず、「最初から交渉できるところにすればよかった」と感じる人がいます。
| 運営元 | 退職の意思を伝える | 有給・退職日の交渉 | 未払い賃金などの請求 |
|---|---|---|---|
| 民間企業 | ○ | × | × |
| 労働組合 | ○ | ○（団体交渉） | △（交渉はできる） |
| 弁護士 | ○ | ○ | ○ |
② 有給を使い切れなかった
有給休暇は、条件を満たせば働く人の権利です（労働基準法39条）。それでも、退職代行に有給の希望を伝え忘れたり、会社と話がこじれたりして、使えるはずの日数を使い切れなかったという後悔はよくあります。依頼する前に残りの日数を確認し、「全部使ってから辞めたい」とはっきり伝えましょう。
③ 書類や貸与品のやりとりで困った
離職票や源泉徴収票が届かない、保険証や制服をどう返せばいいかわからない、ロッカーの私物が戻ってこない。こうした「辞めたあとの細かいこと」で困るケースです。打ち合わせの段階で、返すもの・受け取るもの・送り先をまとめて伝えておけば、ほとんど防げます。
④ 思ったより費用がかかった
本体の料金のほかに、組合費、後払いの手数料、未払い金を回収したときの成功報酬などがかかることがあります。「2万円だと思っていたら、もう少しかかった」とならないように、相談の段階で総額を確認しましょう。
⑤ 自分で言えば済んだと感じた
会社とふつうに話せる関係で、引き止めも強くない場合は、自分で退職を伝えればお金はかかりません。あとから「上司は思ったより普通だった」と感じて、費用をもったいなく思う人もいます。一方で、上司と話すと体調が悪くなる、何度伝えても取り合ってもらえない、という状況なら、無理に自分で伝えようとして長引くほうが負担は大きくなります。
後悔しないための判断チェック
| こんな状況なら | おすすめの方法 |
|---|---|
| 上司と普通に話せる・引き止めが弱い | 自分で伝える（費用がかからない） |
| 言い出せない・会社に行くのがつらい | 退職代行に任せる |
| 有給を全部使いたい・退職日を交渉したい | 労働組合か弁護士の退職代行 |
| 未払いの残業代がある・損害賠償と言われている | 弁護士の退職代行 |
| 今お金がない | 後払い・給料日払いができる退職代行 |
なお、「急に辞めたら損害賠償を請求する」と言われることがありますが、あらかじめ違約金や賠償額を決めておくことは労働基準法16条で禁止されています。退職したこと自体を理由に損害賠償を請求されるケースは多くありません。不安が大きいなら、最初から弁護士の退職代行を選ぶと安心です。
出典：e-Gov法令検索「民法」第627条、「労働基準法」第16条・第39条、「弁護士法」第72条
後悔しにくい退職代行の選び方
PR：以下は当サイトの提携先です。運営元・料金は公式サイトと特定商取引法に基づく表記で確認しています（2026年9〜10月）。
会社ともめそう・未払いがある → 弁護士法人ガイア
弁護士が対応するので、退職の交渉から未払い賃金の請求まで任せられます。料金は25,300円からで、請求は成功報酬（獲得できた場合のみ）です。
今お金がない・給料日まで待ってほしい → 辞スル
支払いを次の給料日まで相談できる後払いがあります。正社員・契約社員22,000円、アルバイト18,000円。民間企業なので交渉はできません。
有給を使い切ってから辞めたい → 男の退職代行・わたしNEXT
労働組合が行うので、有給消化や退職日の交渉ができます。総額22,800円（アルバイト・パートは19,800円）で、Paidy翌月後払いやコンビニ後払いにも対応しています。男性は男の退職代行、女性はわたしNEXTです。
男の退職代行はやばい？評判・口コミと料金／わたしNEXTの評判・口コミ（女性向け）／弁護士法人ガイアの退職代行の口コミ・評判
よくある質問
まとめ｜後悔の多くは「選び方」と「準備」で防げる
- ✅ 後悔の原因は、運営元の選び間違い・有給・書類のやりとり・費用・自分で言えた、の5つが中心
- ✅ 交渉が必要なら労働組合か弁護士、お金の請求があるなら弁護士を選ぶ
- ✅ 依頼前に、有給の残り・総額・返すものと受け取る書類を確認する
- ✅ 会社に行くのがつらいなら、無理に自分で伝えるより任せたほうが負担は少ない
